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现代研究

化学成分

树皮含杜仲胶6~10%,根皮约含10~12%,树叶含杜仲胶2%~4%。此外,还含糖甙0.142毫克%、生物碱0.066毫克%、果胶6.5毫克%、脂肪2.9毫克%、树脂1.76毫克%、有机酸0.25毫克%、酮糖(水解前2.15毫克%、水解后3.5毫克%)、维生素C20.7毫克%、另外。含有维生素E,维生素B及β-胡萝卜素等,还含有很多人体必须的微量元素,醛糖、绿原酸。

种子所含脂肪油的脂肪酸组成为亚麻酸67.38%、亚油酸9.97%、油酸15.81%、硬脂酸2.15%.棕榈酸4.68%。果实含胶量可达27%,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

许多学者对杜仲的化学成分进行了大量研究。经研究发现杜仲的皮、叶、枝条、果实和花中含有的成分大致可分为以下几类:

木脂素类(lignans)杜仲膏

包括松脂醇二葡萄糖苷(pinoresinol diglucoside)这一主要降压成分、丁香脂醇二葡萄糖昔、橄榄脂素、吉尼波西狄克酸甲脂(geniposidic acid methylester)、儿茶素-(7,8-b,c)-4α-(3,4-二羟苯基)-α-(3H)吡喃糖、儿茶素-(7,8-b,c) -4β-(3,4-二羟苯基)-α-(3H)吡喃糖等,迄今为止,从杜仲中已分离出木脂素类化合物27种,其中许多有效成分在抗肿瘤方面具有很好的活性。

苯丙素类化合物(penylpropanoids)

包括香豆酸(coumaric)、咖啡酸乙酯(caffeic acid ethylester)、绿原酸(chlorogenic-acid) 、松柏苷(syringin)。迄今为止,杜仲中发现苯丙素类化合物有11种。

环烯醚萜类(iridoids)

杜仲醇(encommiol)、杜仲醇苷(encommio-side)、京尼平(genipin)、京尼平苷酸(geniposidic acid)、京尼平苷(geniposide)、桃叶珊瑚苷(aucubin)、筋骨草苷(ajugoside)、哈帕苷丁酸酯(harpagide acetate)、雷扑妥苷(reptoside)、车叶草酸、去乙酰车叶草酸、10-乙酰鸡屎藤苷、表杜仲醇。到目前为止,从杜仲中分离的环烯醚萜类化合物共15个。

黄酮类

黄酮类化合物也是杜仲的主要有效成分之一,其含量的高低是判断杜仲生药及其产品质量的重要指标,对杜仲黄酮类化合物的报道多见于含量测定和分离提取工艺的研究。经研究发现杜仲中所含黄酮类化合物主要为山奈酚(kaempferol)、槲皮素(quercetin)、紫云英苷(astragalin)、陆地锦苷(hirsutin)、芦丁(rutin)。

杜仲胶(gutta-percha)

医学作用

【化学成分】

树皮含多种木脂素及其甙类成分:右旋丁香树脂酚(syringaresinol)[1],右旋了香树脂酚葡萄糖甙(sy-ringaresinol-O-β-D-glucopyranoside)[2],丁香丙三醇-β-丁香树脂酚醚4”,4″′-双葡萄糖甙(syringylglycerol-β-syringaresinol ether 4″,4″′-di-O-β-D-glucopyranoseid];右旋松脂酚(pinnoresinol),右旋表松脂酚(epipinoresinol)[1],右旋松脂酚葡萄糖甙(pinoresinol-O-β-D-glucopyranoside),右旋松脂酚双葡萄糖甙(pinoresinol-di-O-β-D-glucopyranoside),右旋1-羟基松脂酚(l-hydroxypinore-sinol)[1],右旋 1一羟基松脂酚-4′-葡萄糖甙(1-hydroxypinol-4′-O-β-D-glucopyranoside),右旋1-羟基松脂酚-4”-葡萄糖甙(1-hydroxypinoresinol-4″-O-β-D-glucopyranside],右旋1-羟基松脂酚-4′, 4″-双葡萄糖甙( l-hydroxypinoresinol- 4’,4″-di-O-β-D-glu-copyranoside)[2],二氢去氢二松柏醇(dihydrodehydrodiconiferylalcohol),苏式二羟基去氢二松柏醇(threo-dihydroxydehydro di-coniferyl alcohol),赤式二羟基去氢二松柏醇(erytho-dihydroxy-dehyrodiconiferyl alcohol)[1],去氢二松柏醇-4,r′-二葡萄糖甙(dehydrodiconiferyl alcohol-4,r′-di-O-β-D-glucopyranoside)[3],左旋橄榄树脂素(olivil),左旋橄榄树脂素-4′-葡萄糖甙(olivil-4′-O-β-D-glucopyranoside),左旋橄榄树脂素-4″-葡萄糖甙(olivil-4″-O-β-D-glucopyranoside)[6],左旋橄榄树脂素-4′,4″-双葡萄糖甙(olivil-4′,4″-di-O-β-D-glucopyranoside)[2],右旋环橄榄树脂素(cycloolivil)[5],右旋杜仲树脂酚(medioresinol)[1],杜仲素(eu-commin)A就是右旋杜仲树脂酚一4′-葡萄糖甙(medioresinol-4-O-β-D-glucopyranoside),右旋杜仲树脂酚双葡萄糖甙(medioresinol-di-O-β-D-glucopyranoside)[4];耳草脂醇C-4”,4”-双葡萄糖甙(hedyotol C-4″,4″-di-O-β-D-glucopyranoside)[6],鹅掌楸甙(liriodendrn)[4],柑属甙B(citrusin B)[3].还含多种环烯醚萜类成分:桃叶珊瑚甙(aucubin)[2],杜仲甙(ulmoside)即是桃叶珊瑚甙元-1-β-异麦芽糖甙(aucubigenin-1-β-isomaltosde)[7],都桷子素( genipin)[1],都桷子甙(geniposide),都桷子甙酸( geniposidicacid)[6],筋骨草甙(ajugoside),哈帕甙乙酸酯(harpagide acetate),匍匐筋骨草甙(reptoside)[8],杜仲醇(eucommiol),杜仲醇甙I(eucommioside I)[6]等。又含酚性成分:消旋的苏式 1-(4-愈创木酚基)甘油(threo-guaiacylglycerol),消旋的赤式l-(4-愈创木酚基)甘油(erythro-guaiacyl glycerol][5],赤式1-(4一愈创木酚基)甘油-β-松柏醛醚(erythro-guaiacyl glycerol-β-coniferyl aldehydeether),苏式1-(4-愈创木酚基)甘油-β-松柏醛醚(threo-guaiacylglycerol-β-coniferylaldehyde ether),咖啡酸(caffeic acid),绿原酸(chlorogenic acid),绿原酸甲酯(methyl chlorogenate)[1],香草酸(vanillic acid)[9]。三萜成分:白桦脂醇(betulin),白桦脂酸(be-tulic acid),熊果酸(ursolic acid),β-谷甾醇(β-sitosterol),胡萝卜甙(dancosterol),[9]以及包括苯丙氨酸(phenylalanine)、赖氨酸(ly-sine)、色氨酸(tryptophan)、蛋氨酸(methionine)、苏氨酸(threo-nine)、缬氨酸(valine)、亮氨酸(leucine)、异亮氨酸(isoleucine)、谷氨酸(glutamic acid)、胱氨酸(cystine)、组氨酸(histidine)在内的 17种游离氨基酸和锗、硒等15种微量元素[10]。另含杜仲烯醇(ulmoprenol)[11],山柰酚(kaempferol),酒石酸(tartaric acid),半乳糖醇(galactitol)[2],正三十烷醇(n-triacontanol),正二十九烷(n-nonacosane)[9]。树皮还含杜仲胶,其结构与马来乳胶即固塔波橡胶(guttapercha)相同,为反式异戊二烯聚合物,属硬橡胶类,含量约22. 5%[12]。

【理化鉴别】

成分分析研究进展:略

【含量测定】

色谱条件与系统适用性试验:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;甲醇-水(25:75)为流动相;检测波长为277nm。理论板数按松脂醇二葡萄糖苷峰计算应不低于1000.对照品溶液的制备:精密称取松脂醇二葡萄糖苦对照品适量,加甲醇制成每1ml含0.5mg的溶液,摇匀,即得。供试品溶液的制备:取该品约3g,剪成碎片,揉成絮状,取2g,精密称定,置索氏提取器中,加入氯仿适量,加热回流6小时,弃去氯仿液,药渣挥去氯仿,再置索氏提取器中,加人甲醇适量,加热回流6小时,提取液回收甲醇至适量,转移至10ml量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀,滤过,即得。测定法:分别精密

临床应用吸取对照品溶液与供试品溶液各10pl,注人液相色谱仪,测定,即得.该品含松脂醇二葡萄糖脊(C32H42O16)不得少于0.10%。

1.杜仲酒(《外台秘要》)治卒腰痛。杜仲、丹参各25g,川芎15g。上3味切,以酒2斤渍5晚,随性少少饮之。方中杜仲配伍各药有补肝肾、强筋骨的功效。

2.思仙续断丸(《本事方》)治肝肾风虚气弱,脚膝不可践地,腰脊疼痛,风毒流注下经,行止艰难,小便余沥,此药补五脏内伤,调中益精凉血,坚强筋骨,益智轻身。杜仲150g,五加皮、防风、薏苡仁、羌活、续断、牛膝各90g,萆薢120g,生干地黄150g。上为末,好酒3升,化青盐90g,用木瓜250g,以盐酒煮成膏,和杵丸如梧子大,每服50丸,空心食前,温酒盐汤下。方中杜仲配伍续断治肝肾不足之腰膝酸痛,腿软无力,行走不利等症。

3.单味配猪腰子同炖吃,治肾虚腰背酸痛,腿膝软弱,小便频数。

此外 在临床上还可以应用于以下几方面:

①治疗高血压病

以10%杜仲酊每次30滴,日服3次。共治119例,经1~23个月的观察,疗效满意者51例(4

杜仲

2.8%),平均治疗9.1个月;稍进步者15例(12.6%);无效者53例(44.6%)。未发现不良反应。另有以5%杜仲酊每次5毫升,日服3次,治疗124例,对早期高血压病的疗效较好,在治疗1个半月内有4例血压降至正常;对重症高血压则不能遏制其发展。有人认为杜仲对自觉症状的改善较其它药物显著。曾用杜仲、利血平、利血平合并肼苯哒嗪三组进行疗效对照,结果降压效果以杜仲最差,有效率为50%,其它两组分别为90%、95%;但自觉症状的减轻则以杜仲为最佳,占82.5%,其它两组分别为65.1%:61.3%。实验观察证明,炒杜仲的降压作用比生杜仲的降压作用大,醇浸液比水煎液的降压作用小。

②治疗小儿麻痹后遗症

用杜仲1.5两,猪脚1只;加水适量,文火熬4小时,取药汁每日2次分服;次日将药渣另加猪脚1只再行煎服,隔日1剂,共服10剂。治疗1例病史二年的患儿,用过中、西医及新医疗法均无效,经用上方,同时进行肌肉按摩及功能训练,1周后,肌力开始有进步,可独立行走30米;2周后能独立行走200米,步态较稳,肌力显著进步;第3周已能独立行走600米,步态稳健有力。

据日本大学药学系高桥周七教授的最新研究表明,杜仲可以提高机体胶原蛋白的新陈代谢,小鼠试验结果显示,服用杜仲粉的小鼠胶血清内原蛋白含量增加1.6倍,作为胶原蛋白指标之一的羟基脯氨酸也多出1.3倍。因此杜仲具有减肥和美容的作用。

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